Sharhlar

Aminokislotalarning chiralligi

Aminokislotalarning chiralligi

Aminokislotalar (glisindan tashqari) karboksil guruhiga (CO2-) ulashgan chiral uglerod atomiga ega. Ushbu chiral markazi stereoizomerizmga imkon beradi. Aminokislotalar bir-birining oyna tasvirlari bo'lgan ikkita stereoizomerni hosil qiladi. Tuzilmalar chap va o'ng qo'llar singari bir-biriga juda mos kelmaydi. Ushbu oyna tasvirlari enantiomerlar deb ataladi.

Aminokislotalarning chirirliligi uchun D / L va R / S nomlash konventsiyalari

Enantiomerlar uchun ikkita muhim nomenklatura tizimi mavjud. D / L tizimi optik faoliyatga asoslangan va lotin so'zlariga tegishli dexter uchun va laevus chapga, kimyoviy tuzilmalarning chap va o'ng tomonlarini aks ettiradi. Dekter konfiguratsiyasiga ega bo'lgan aminokislotaga (dekstrotoriya) (+) yoki D prefiksi, masalan, (+) - serin yoki D-serin deyiladi. Lovus konfiguratsiyasiga ega bo'lgan aminokislota (levorotary) a (-) yoki L bilan joylashtiriladi, masalan (-) - serin yoki L-serin.

Aminokislotaning D yoki L enantiomer ekanligini aniqlash uchun quyidagi qadamlar keltirilgan:

  1. Yuqoridagi va yon tomondagi zanjirda karboksilik kislota guruhi bilan molekulani Fiser proektsiyasi sifatida torting. (Omin guruhlari tepada yoki pastda bo'lmaydi.)
  2. Agar aminlar guruhi uglerod zanjirining o'ng tomonida joylashgan bo'lsa, birikma D. Agar aminlar guruhi chap tomonda bo'lsa, molekula L ga teng.
  3. Agar siz berilgan aminokislotaning enantiomerini chizmoqchi bo'lsangiz, shunchaki uning oyna qiyofasini chizing.

Ar-ge notasi o'xshash, R bu erda lotin tilidan olingan rektus (o'ng, to'g'ri yoki to'g'ri) va S lotin tilida yozilgan jirkanch (chapda). Ar-ge nomlanishi Cahn-Ingold-Prelog qoidalariga amal qiladi:

  1. Xiral yoki stereogenik markazni toping.
  2. Markazga biriktirilgan atomning atom raqamiga qarab har bir guruhga ustuvorlikni tayinlang, bu erda 1 = yuqori va 4 = past.
  3. Qolgan uchta guruh uchun ustuvorlik yo'nalishini aniqlang, yuqori va past ustuvorlik uchun (1 dan 3 gacha).
  4. Agar buyurtma soat yo'nalishi bo'yicha bo'lsa, u holda markaz R. - Agar buyurtma soat yo'nalishi bo'yicha teskari bo'lsa, u holda markaz - S.

Enantiomerlarning mutlaq stereokimyosi uchun kimyoning aksariyati (S) va (R) dizaynerlariga o'tdi, aminokislotalar eng ko'p (L) va (D) tizimlardan foydalanib nomlandi.

Tabiiy aminokislotalarning izomerizmi

Proteinlar tarkibidagi barcha aminokislotalar chiral uglerod atomi haqidagi L-konfiguratsiyada uchraydi. Istisno bu glitsin, chunki alfa uglerodda ikkita vodorod atomiga ega, ularni bir-biridan ajratib bo'lmaydi, faqat radioizotop yorlig'i bilan.

D-aminokislotalar tabiiy ravishda oqsillarda topilmaydi va bakteriyalar tuzilishi va metabolizmida muhim ahamiyatga ega bo'lsa ham, eukaryotik organizmlarning metabolik yo'llarida ishtirok etmaydi. Masalan, D-glutamik kislota va D-alanin ma'lum bakterial hujayra devorlarining tarkibiy qismidir. D-serin miya neyrotransmitteri vazifasini bajarishi mumkin deb ishoniladi. Tabiatda bo'lgan D-aminokislotalar oqsilning post-translatsion modifikatsiyasi orqali ishlab chiqariladi.

(S) va (R) nomenklaturasiga kelsak, oqsillardagi deyarli barcha aminokislotalar alfa uglerodda (S). Sistein (R) va glisin chiral emas. Tsisteinning farqlanishining sababi shundaki, u yonma-yon zanjirning ikkinchi pozitsiyasida oltingugurt atomiga ega, bu birinchi uglerod tarkibidagi guruhlarga qaraganda ko'proq atom raqamiga ega. Nomlash konventsiyasidan so'ng, bu (S) emas, (R) molekulasini hosil qiladi.


Video, Sitemap-Video, Sitemap-Videos